Kathryn (Sarah Michelle Gellar) a Sebastian (Ryan Phillippe) jsou dva bohatí zhýčkaní teenageři z té nejluxusnější části Manhattanu. A také papíroví sourozenci, protože jejich nechutně bohatí rodiče spolu uzavřeli manželství. Užívají si tím, že si pohrávají s láskou. Sebastian poznal všechny krásné dívky z Manhattanu a také Kathryn je na svůj věk neskutečně zhýralá. O to víc ji rozzuří, když dostane kopačky od svého přítele, který vyměnil její rafinovaný půvab za panenskou nevinnost naivní Cecile (Selma Blair). Kathryn proto s bratříčkem uzavře ďábelskou a náležitě pomstychtivou sázku. Pokud playboy Sebastian, kterému ještě nedokázala odolat žádná dívka, připraví Cecile o panenství a navíc dokáže svést další květ andělské nevinnosti Annette (Reese Witherspoon), připraví mu nevlastní sestřička noc plnou nadpozemské rozkoše. Pokud Sebastian prohraje, přijde o svého milovaného Jaguara, ročník 56. Sebastian se ale nečekaně do Annette zamiluje a prožije s ní krásnou noc. Kathryn chce dát odměnu Sebastianovi, za vyhranou sázku, ale on jí odmítne. Jí to ale velmi naštve a zavolá Ronaldovi, že jí Sebastian zmlátil a znásilnil Cecil. Ronald si odchytne Sebastiana, když půjde od Annetty a poperou se. Ve chvíli přiběhne Annetta a Ronald jí omylem odhodí na silnici v momentě, když jede auto.Sebastián jí zachrání, ale jeho auto srazí a umírá. Na jeho pohřbu má Kathryn projev, ale všichni studenti odcházejí, aby si přečetli časopis Sebastiana Valmonta: Nebezpečné známosti.Ten vytvořila Annett z jeho deníku. Všichni se dozvídají co je Kathryn zač, že fetuje a ubližuje ostatním.